爾冬升曾在採訪中不只一次得意的表示年輕時的自己有多漂亮!

你們可別以為是他“謎之自信”或是胡謅亂傍，倒退三十年，人家這顏值確實不輸現在的小鮮肉。

當年的爾冬升劍眉星目，五官立體精緻，下顎線更是乾淨俐落，像是古希臘雕塑一樣，每一處都恰到好處，和諧又驚豔，古裝造型更是令人印象深刻，活脫脫一個熱血少年俠客。

自古男人皆多情，可想而知在那個時代被稱之為“三少爺”的爾冬升情場上也是如魚得水，他的幾段感情，女友哪個不是有顏有才。

年僅16歲的爾冬升為了初戀女友余安安，拒絕出國留學甘願在香港當演員。22歲時他帶著女友余安安出演了《三少爺的劍》。憑藉帥氣的外貌，挺拔的身軀，爾冬升一夜爆紅，成為當紅小生。

只是8年戀情最終分道揚鑣，據說余安安想結婚，爾冬升不願被婚姻束縛，所以余安安最終提出了分手。

後來爾冬升談及這段感情的時候說：女孩成熟比較快，到了二十幾歲，就覺得你是小孩了，不能老跟你這樣的人一起，需要個名分。

張曼玉很崇拜爾冬升，她覺得爾冬升長的帥又有才，所以在這段戀情中，張曼玉像迷妹一般仰望著爾冬升，也造就了這段感情的不平衡。

爾冬升在張曼玉參加港姐時就在台下說，“這麼醜的女孩是怎麼獲獎的？”。只是後來沒想到，在陳自強的介紹下，兩個人迅速成為了戀人。

張曼玉非常仰慕爾冬升，多次對人說：“我從他哪裡學到好多東西，我最喜歡跟他聊天，他比我懂得多。

一段感情誰愛的多誰就更卑微，爾冬升他不希望公開戀情，為此張曼玉也只能同意，曾經因為鐘楚紅不小心說出兩人的戀情，讓張曼玉當場與其翻臉。

最後，一味付出的張曼玉還是等不到爾冬升的那一紙婚約，她決定離開他。

爾冬升的大男人主義是圈中有名的。張曼玉說：我希望他對我甜言蜜語，管接管送，希望收工後給我拿鞋倒茶，但是卻永遠得不到。

兩人分手以後張曼玉暗自傷神了好久，可從爾冬升嘴裡說出來的卻是“和她分手是種解脫。”

爾冬升的第一段婚姻僅維持了半年。1995年他與王瑞霞閃婚後就草草收場。當時王瑞霞說：他大男子主義，又想要女人溫柔，又想要女人獨立，要求太多了。

42歲那年爾冬升遇見了當幼稚園老師的羅曉文，羅曉文知書達理，性格溫和謙讓，讓爾冬升感到了久違的溫暖，他非常喜歡這種感覺，在兩人相戀9年後，兩人登記結婚，並約定丁克。

爾冬升說自己不想要孩子，羅曉文陪著他丁克。這段婚姻，就這樣慢慢走過了7年。萬萬沒想到的是，把羅曉文熬到人老珠黃，無法生育時，爾冬升卻自稱已跟小女友生育了一女。

雖然爾冬升作為導演是很成功的，他捧紅了香港多少明星，如張柏芝，梁詠琪，舒淇等人，但在晚年卻落下了“渣男”這個稱號。